Çalışkan, 2014-2019 yılları arasında Karaman Belediye Başkanı olarak görev yapan daha sonra Çevre ve Şehircilik Bakanlığı Bakan Müşaviri görevlerinde bulundu. Cumhurbaşkanı Recep Tayyip Erdoğan imzası ile yayınlanan 6 Kasım Cuma günü Resmi Gazete’de 489 sayılı karar ile asaleten Çevre Yönetimi Genel Müdürlüğü'nde Genel Müdür Yardımcısı olarak görevlendirildi.